No sabemos el origen exacto del Eneagrama, pero sí sabemos que tiene una historia ecléctica. Algunos asumen raíces antiguas en Babilonia hace unos 4.500 años, mientras que otros sitúan el origen en la filosofía griega clásica hace unos 2.500 años.
El modelo se ha atribuido a la cábala judía, al misticismo cristiano y al sufismo, una forma mística del islam. De hecho, se ha postulado que Dante aparentemente tenía muy buen conocimiento del Eneagrama ya que los personajes de La Divina Comedia corresponden en gran medida a los tipos del Eneagrama.
Lo que sí sabemos es que el sistema del Eneagrama moderno es obra de autores contemporáneos. Georg Ivanovich Gurdjieff, místico y maestro espiritual, introdujo el modelo como símbolo espiritual en la década de 1930 y llegó a las costas estadounidenses en la década de 1960.
Otros maestros notables del Eneagrama del siglo XX son Oscar Ichazo y Claudio Naranjo. Naranjo, un psiquiatra chileno, conoció el Eneagrama a través del trabajo de Ichazo y es más conocido por introducir el Eneagrama en el campo de la psicología moderna. Posteriormente, el sistema se introdujo en varias comunidades religiosas y espirituales de los Estados Unidos.
La mayoría de los investigadores de hoy tienden a centrarse en el lado psicológico más que en el religioso del Eneagrama, haciendo comparaciones con otros modelos de personalidad como el sistema Myers-Briggs.
